Tsugou no Yoi Sexfriend?

Tsugou no Yoi Sexfriend? basiert auf einem erotischen Spiel von Waffle und erzählt die Geschichte des sorglosen Arahama Yuu, dessen unkompliziertes Liebesleben plötzlich aus den Fugen gerät. Der Protagonist unterhält gleichzeitig Beziehungen zu fünf verschiedenen Frauen, doch als seine Arbeitskollegin Shimizu Misako erfährt, dass Yuu sie nicht ernst nimmt und zusätzlich noch vier weitere Partnerinnen hat, platzt ihr der Geduldsfaden. Sie zwingt ihn, alle vier zu sich nach Hause zu bestellen, um die Situation zu klären.

In seinem Apartment trifft Yuu auf ein bunt gemischtes Quartett: Yanagi Ryouko, die ein Café in der Nähe betreibt; Hoshino Kotori, eine Schülerin aus seinem Bekanntenkreis; Endou Makiko, eine erfolgreiche Unternehmerin; und Kamishima Aina, die er über eine Online-Partnerbörse kennengelernt hat. Nachdem Shimizu ultimativ fordert, dass Yuu sich endlich entscheiden und heiraten soll, eskaliert die Situation völlig unerwartet: In der Verwirrung des Moments macht Yuu allen fünf Frauen einen Heiratsantrag. In den folgenden Tagen versucht er verzweifelt, die Anträge wieder rückgängig zu machen, indem er jede der Frauen einzeln aufsucht.